رقص, مواد شیمیایی: Innovative واکنش کاتالیزوری برای کم هزینه سنتز استرهای آروماتیک

معطر استرها هستند مواد شیمیایی که حاوی معطر حلقه متشکل از گروه های تابعی به نام استرهای. این ترکیبات آلی هستند که به طور گسترده ای مورد استفاده به عنوان مواد شیمیایی مواد خام در صنایع مانند مواد غذایی و نوشیدنی و دارویی و آرایشی و بهداشتی. در نتیجه پیدا کردن کارآمد واکنش های خود را برای سنتز یک منطقه مهم از تحقیقات در شیمی آلی. در صنعت نفت و داروخانه ها با استفاده از منحصر به فرد واکنش به نام معطر isomerization برای سنتز ترکیبات معطر که در آن عملکرد گروه (عمدتا هیدروکربن) در اتم کربن در مواد شروع مهاجرت به دیگر اتم کربن در معطر حلقه. اما این واکنش نیاز به شرایط سخت و در نتیجه قابل توجه وجود دارد شک و تردید در مورد آن پایداری است.

برای غلبه بر این محدودیت محققان در دانشگاه واسدا ژاپن به رهبری پروفسور Junichiro جالب اقدام به تولید خوب-درجه معطر استرها با استفاده از واکنش های خفیف تر در یک مطالعه منتشر شده در علم پیشرفت. دانشمندان مشتق شده خود را با الهام از واکنش دیگری به نام هالوژن رقص واکنش که در آن یک هالوژن تعویض است همچنین گاهی به یکی دیگر از اتم کربن در معطر حلقه است و اغلب استفاده می شود در مجموع سنتز کمپلکس محصولات طبیعی است. آنها می خواستند برای پیدا کردن اگر یک واکنش مشابه را می توان توسعه یافته برای استرها بیش از حد. اما این هیچ شاهکار متوسط آن را به عنوان آسان نیست به استر گروه تغییر موقعیت آن از یک حلقه کربن به دیگر تحت خفیف شرایط. خوشبختانه محققان آزمایش های قبلی با استر تحول واکنش نشان داده بود که این ممکن بود اگر چه این واکنش نمی شد و در عین حال بهینه سازی شده است. یاماگوچی می گوید: "ما در طول تلاش های اخیر در توسعه decarbonylative تحولات معطر استرها ما به طور غیر منتظره کشف یک ترکیب معطر با استر همچنین گاهی از کربن به یکی دیگر از کربن است. پس از بهینه سازی شرایط ما قادر به توسعه جدید واکنش که ما کشف شده توسط شانس."

ترفند برای توسعه این واکنش یک کاتالیزور پالادیوم شامل آسان به رسیدگی diphosphine لیگاند به نام dcypt توسعه یافته توسط دانشمندان است. زمانی که دانشمندان این آزمایش جدید کاتالیست آنها شگفت زده شدند, واکنش, که منجر به استر موفقیت آمیز بودن همچنین گاهی در معطر حلقه ها--پیدا کردن که بی سابقه بود. محققان نام این فرایند به عنوان "ester رقص واکنش" با توجه به توانایی استر گروه به "رقص" در اطراف معطر حلقه. بحث در مورد موفقیت خود را یاماگوچی می گوید: "در یکی از آزمایش های مربوط به تحولات معطر استرها ما در بر داشت که ما 'ساخته' کاتالیزور می توانید با فعال کردن یک مشکل تبدیل واکنش. این هیجان انگیز بود کشف جدید است."

محققان سپس به بهینه سازی شرایط را برای این واکنش در تلاش برای آن را به عنوان کارآمد که ممکن است. ابتدا محصول به دست آمده در عملکرد پایین. اما محققان انجام نمی دهد تا. آزمایش های خود را در بر داشت مناسب غلظت یک پالادیوم نمک dcypt و معرف های شیمیایی به نام پتاسیم کربنات تحت شرایط مطلوب که منجر به یک محصول عملکرد به عنوان بالا به عنوان 85 درصد است. آنها همچنین دریافتند که این سه معرف ما حیاتی بود و برای واکنش به رخ می دهد. با این بهینه سازی شرایط واکنش دانشمندان به بررسی این ester رقص واکنش در دیگر مواد معطر مانند فنیل benzoates, heteroarenes و آروماتیک دیگر. آنها دریافتند که این ترکیب در واکنش با دیگر استر-تبدیل واکنش های مانند arylation, amination و etherification تولید ترکیبات با یک آرایه های مختلف جایگزینی الگوهای. برخی از مشتقات این محصولات بسیار گران تر از مواد شروع به این معنی است که این به طور کلی مقرون به صرفه روند. بعلاوه آنها با موفقیت به دست آمده 1,3-انتقال محصول به نشان می دهد ترکیبی از دو ester رقص و decarbonylation.

با رمان کاتالیزور توسعه یافته توسط محققان و بهینه سازی کاتالیستی واکنش سنتز ترکیبات معطر پایدار می تواند در حال حاضر آسان تر شود. یاماگوچی آمده: "اعتقاد ما این است که ما غیر متعارف و در عین حال قابل پیش بینی رویکرد با استفاده از 'استر رقص واکنش' کمک خواهد کرد شیمیدان آلی سنتز ترکیبات معطر است که معمولا دشوار و گران برای ایجاد."

###

نویسندگان: Kaoru ماتسوشیتا, Ryosuke Takise Kei Muto, Junichiro یاماگوچی

عنوان اصلی مقاله: Ester رقص واکنش معطر حلقه

مجله : علوم پیشرفت

DOI: https://doi.org/10.1126/sciadv.aba7614

وابستگی: گروه کاربردی شیمی دانشگاه واسدا

واقع در قلب توکیو, دانشگاه واسدا پیشرو خصوصی تحقیقات دانشگاه که مدت طولانی است که اختصاص داده شده به برتری علمی و نوآورانه تحقیقات و مشارکت مدنی در هر دو محلی و جهانی سطح پس از سال 1882. برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد دانشگاه واسدا بازدید https://www.واسدا.jp/بالا/en

سلب مسئولیت: AAAS و EurekAlert! مسئول صحت اخبار منتشر شده به EurekAlert! با کمک موسسات و یا برای استفاده از هر گونه اطلاعات از طریق EurekAlert سیستم.